Mecz Real Madryt — AC Milan miał niezwykłe znaczenie dla Carlo Ancelottiego, który prawdziwe sukcesy odnosił w drużynie z Mediolanu, zdobywając dwa razy Ligę Mistrzów. Po ostatnich porażkach, w tym z Barceloną (0:4) oraz Lille w LM, oczekiwania wobec Królewskich były ogromne. Niestety, spotkanie zaczęło się dla gospodarzy najgorzej jak mogło.

Już w 12. minucie Malick Thiaw głową otworzył wynik, ale Real szybko odpowiedział. Vinicius, wracający po kontrowersjach związanych z Galą Złotej Piłki, zdobył bramkę z karnego w 23. minucie, po faulee Emersona Royala. Mimo wyrównania, w 39. minucie Alvaro Morata wykorzystał błąd obrony Realu i znów wyprowadził Milan na prowadzenie.

Gospodarze schodzili do szatni z niekorzystnym wynikiem, a Ancelotti zdecydował się na zmiany. Lubiący ryzykować Milan miał kolejne szanse, a w 75. minucie Tijjani Reijnders podwyższył na 3:1.

W 82. minucie Antonio Rudiger zdobył bramkę na 2:3, ale VAR anulował gol. Real po raz drugi z rzędu przeżył gorzki smak porażki.

W innym meczu, sensacyjnie Manchester City przegrał w Portugalii z Sportingiem aż 1:4, co zszokowało kibiców na całym świecie. Hat-trick Viktor Gyokeresa sprawił, że jego nazwisko stało się tematem numer jeden w zimowym oknie transferowym. Dodatkowo, w meczu Bologna FC — AS Monaco po raz pierwszy od 28 lat dwóch polskich bramkarzy zagrało w LM – Łukasz Skorupski i Radosław Majecki. Zwycięstwo Monako 1:0 dało radość Majeckiemu.

Liverpool rozbił Bayer Leverkusen 4:0, a Celtic, z Maikiem Nawrockim na ławce, pokonał RB Lipsk 3:1. RB Lipsk po trzech meczach wciąż bez punktów, podobnie jak Sturm Graz, który przegrał z Borussią Dortmund 0:1. Lille zaskoczyło, remisując z Juventusem 1:1.

Pojedynki, które rozgrzewają serca kibiców, w lidze o 18:45 przyniosły kolejny blamaż Girony, która przegrała 0:4 z PSV, oraz zwycięstwo Dinama Zagrzeb 4:1 nad Slovanem Bratysława. Dwie bramki dla Dinama zdobył Sandro Kulenović, były napastnik Legii Warszawa.