Gilbert Grape (1993) A filmben ő alakította Arnie Grapet, egy értelmi fogyatékos fiút, és olyan hitelesen játszotta ezt a karaktert, hogy a premier utáni vörös szőnyegen sokkolta a közönséget, amikor levette a manírjait, és mindenki számára nyilvánvalóvá vált, hogy ő valójában nem fogyatékos. A legjobb mellékszereplőnek járó Oscart ugyanebben az évben Tommy Lee Jones kapta A szökevénye című filmért, ezzel elindítva DiCaprio hosszú és küzdelmes pályafutását az aranyszobrocskáért. DiCaprio már tizennyolc évesen, Johnny Depp és Juliette Lewis társaságában szerepelt a filmben, de a karrierje már korábban is formálódott. Az Ez a fiúk sorsa főszerepére négy száz jelentkező közül Robert De Niro választotta őt ki. A szegénységben élő, álmodozó Gilbert Grape története nagy fordulópontot jelentett DiCaprio karrierjében, hiszen itt figyelt fel rá Martin Scorsese, akivel később számos kultikus filmet készítettek közösen.

Rómeó és Júlia (1996)

A film, amely hirtelen népszerűvé tette DiCapriot – ezt követően még egy szintet lépett a Titanic. A Rómeó és Júlia már fiatalon is megmutatta, hogy DiCaprio érzékeny és kockázatos szerepválasztásokkal operál. Ma már könnyen látható a siker okainak egyértelműsége, de a 90-es évek közepén nem volt biztos, hogy a Baz Luhrmann filmje által a fiatal színész valóra váltja a szupersztár álomképét. Az a tény, hogy egy extravagáns ausztrál rendező a második filmjében tetoválásos gengszterekkel és lőfegyverekkel hozta el Shakespeare remekműveit a modern világba, merész és kockázatos lépésnek számított. A Baz Luhrmann-féle feldolgozás keveri Shakespeare klasszikus szövegét az akkoriban trendi MTV-esztétikával, új dimenziót adva a történetnek.

Mindezek ellenére DiCaprio karrierje nemcsak a színészetre korlátozódik. A színész producer is, és számos környezetvédelmi kezdeményezés támogatója, beleértve a Leonardo DiCaprio Alapítványt, amely a bolygó megóvásáért dolgozik. Mostanra DiCaprio a Hollywoodi A-listák egyik legnagyobb neve, és az ő története nemcsak a tehetségről, hanem az elkötelezettségről és a szenvedélyről is szól. Ki tudja, milyen újabb szerepek várnak rá a következő évtizedekben?