Woody Harrelsonin isä, Charles Harrelson, oli tunnettu palkkatappaja, joka salamurhatti vuonna 1979 tuomari John H. Wood Jr.:n, ensimmäisen liittovaltion tuomarin, joka murhattiin Yhdysvalloissa 1900-luvulla. Huomionarvoista on, että murha tapahtui San Antoniossa, Texasissa, ja se oli osa laajempaa rikollisverkostoa, johon liittyi meksikolaisia huumekartelleja.

Woody Harrelson on käsitellyt isänsä rikollista historiaa julkisuudessa jo kauan sitten. Hän on kommentoinut tätä aihetta muun muassa aikaisemmin uransa aikana, kun hän esiintyi suositussa Cheers-komediasarjassa. Vuonna 1988 Woody totesi People-lehdessä:

– Saattaa kuulostaa oudolta sanoa tältä tuomitulta rikolliselta, mutta isäni on yksi viisaimmista ja hurmaavimmista ihmisistä, jonka tunnen. En kuitenkaan osaa sanoa, onko hän lojaalisuuteni arvoinen.

Charles Harrelson tuomittiin salamurhasta kaksinkertaiselle elinkautiselle vuonna 1982. Hänen tuomionsa kenties olisi voinut päättyä toisin, sillä vuonna 2003 yksi tuomioon liittyvistä todistajista muutti lausuntoaan. Woody yritti saada isänsä tuomiota muutettua, mutta se ei onnistunut.

Woody on myös todennut:

– En ota kantaa siihen, oliko isäni syyllinen murhaan vai ei. Silti mielestäni hän olisi ansainnut rehellisen oikeudenkäynnin.

Charles Harrelsonin elämässä oli muitakin käänteitä. Hän muun muassa väitti tappaneensa presidentti John F. Kennedyn, mutta FBI on hylännyt nämä väitteet mahdottomina.

Erikoista tarinassa on, että Woody Harrelson esiintyy elokuvassa Menetetty maa, joka käsittelee meksikolaisen huumekartellin tilaamaa salamurhaa. Elokuvan juoni perustuu Cormac McCarthyn romaaniin No Country for Old Men, jossa viitataan nimenomaan Charles Harrelsonin tekoon. Elokuva julkaistiin vuonna 2007, ja Charles kuoli maaliskuussa 2007, vain kaksi kuukautta ennen elokuvan ensi-iltaa.

Vuonna 2023 Woody ja hänen ystävänsä Matthew McConaughey keskustelivat mahdollisuudesta, että Charles Harrelson olisi myös Matthew'n isä. Matthew’n äiti on vihjaillut, että hän olisi tuntenut Charlesin hyvin, mikä on luonut lisää keskustelua ja salapoliisitarinoita. Tämä kytkös kaksikon välillä on ollut herkkä aihe, eikä siinä ole vielä saatu kaikkia vastauksia.

Menetetty maa -elokuvan voi katsoa Ruutu+:ssa, ja se on herättänyt kiinnostusta myös isän ja pojan suhteesta sekä rikollisista taustoista.